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小城人物从来好看，工作告导演徐欣羡为土生土长的澳门作纪录，感慨城市变迁同时抓住昔日情味。在澳门的酒店和赌场还未比便利店多的90年代，报告诗诗（廖子妤）初当骨妹挂上19号技师号码牌战战兢兢，报告经验丰富的18号灵灵（余香凝）照顾新人，18、19从此连在一起。

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澳门回归前夕社会动荡，分组骨场生意下跌，姐妹们各谋出路。伊丽莎白女王一世时期的英国，议和计划财英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿TildaSwinton饰）得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。

在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，热烈作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，讨论与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩BillyZane饰）一见钟情。

在之后的四百年间，两院奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎CharlotteValandrey饰），两院后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯HeathcoteWilliams饰），之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德JohnWood饰）授予皇室勋章三年级的弓道部部长岸本杏（池田依来沙饰）决心引退，工作告由二年级的天才学弟三神曜太（中尾畅树饰）继任部长，工作告然而事情却朝着出人意料的方向发展....